Verhalten und Eliminierung ausgewählter Nonylphenolisomere in membrangestützten Modellkläranlagen unter Verwendung von 14C markierten Verbindungen (UBC)

Projektlaufzeit: 2003-2006     

Leitung:

Dr. rer nat. Burkhard Schmidt
Prof. Dr. rer. nat. Ingolf Schuphan

Bearbeitung:

Alexander Ruß


Auftraggeber:

DFG-Graduiertenkolleg AGEESA

 

Hintergrund:

Das technisch verwendete Nonylphenol ist eine komplexe Mischung zahlreicher Isomere, in denen aliphatische Nonylkette in para-Position zur Hydroxygruppe steht (Wheeler et al. 1997). Diese p-Isomere unterscheiden sich im Verzweigungsmuster der Nonylkette. Das häufig untersuchte 4- (n-Nonyl)-phenol ist wohl kein Bestandteil der technischen Mischung und unterscheidet sich in seinen Eigenschaften in gewissem Ausmaß. Es ist davon auszugehen, daß sich so auch die Isomere des technischen Nonylphenols in ihren physikalisch-chemischen Eigenschaften und somit in ihrer biologischen Abbaubarkeit, Toxikologie und hormonellen Wirksamkeit unterscheiden.

Ziel der Untersuchungen ist es, herauszufinden, ob die verschiedenen Isomere des 4-Nonylphenols im Abwasserreinigungsprozess mit gleicher Rate eliminiert werden oder ob nur einige von ihnen Persistenz aufweisen (Thiele et al. 1997).
Zunächst ist die Synthese einiger 4-Nonylphenol-Isomere geplant, die in der technischen Mischung des 4-Nonylphenols vorkommen und bezüglich ihrer Verzweigung interessant erscheinen. Dazu soll aus einem entsprechend synthetisierten iso-Nonanol über die Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenol das jeweilige 4-Nonylphenol hergestellt und identifiziert werden (NMR, MS). Zusätzlich werden aus 14C-markiertem Phenol und einem Nonanol als 14C-markiertes 4-Nonylphenol Interessante Isomere erhalten.
Mit diesen 4-Nonylphenol-Isomeren sollen dann detaillierte Studien über das jeweilige Isomer bezüglich der Eliminierung im membrangestützten Klärprozess mit Modellapparaturen betrieben werden. Ferner soll der mikrobielle Abbau einzelner Isomere mittels aus Klärschlamm isolierter Einzelkulturen (Fujii et al. 2001) untersucht und nach Möglichkeit einzelne Metaboliten identifiziert werden (DC, HPLC, GC-MS).
Ausgehend von einfachen Laborsystemen und Kläranlagenmodellen soll eine detaillierte Aussage über das Verhalten des komplexen technischen Nonylphenolgemischs im Abwasserreinigungsprozess getroffen sowie eine Bilanzierung einzelner Isomere vorgenommen werden.